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Artère reliant la chaussée de Waterloo au Coin du Balai à Boitsfort, puis continuant vers Groenendael et La Hulpe. Le tronçon bruxellois, long de 1.500 mètres, relie la chaussée de Waterloo à l'avenue Franklin Roosevelt pour se prolonger sur Boitsfort juste avant le carrefour de la drève du Comte et de l'avenue des Coccinelles. Il marque la frontière entre les territoires de Bruxelles et d'Uccle ainsi que celle entre le bois de La Cambre et la forêt de Soignes. Seuls les numéros pairs sont situés sur Bruxelles.

D'abord dénommé chaussée de Boitsfort, le tronçon entre Uccle et Boitsfort est pavé entre 1673 et 1681. Par l'arrêté royal du 20.05.1963, la partie gauche de ce tronçon perd son statut de route provinciale pour devenir une voirie communale. Pour en savoir plus sur l'historique du quartier du Vert Chasseur, voir champ du Vert Chasseur.

Vers 1900, la chaussée de La Hulpe commence à être bâtie du côté de la chaussée de Waterloo, essentiellement de villas de campagne jumeléesDes éléments sont dits jumeaux, jumelés ou géminés lorsqu’ils sont répétés de manière identique. Ces éléments peuvent être plus nombreux que deux., de style pittoresqueLe style cottage (de la fin du XIXe au milieu du XXe s.) s’inspire de l’architecture rurale, et particulièrement des « cottages » anglais. Il se caractérise par l’emploi d’éléments de bois ou de faux bois : garde-corps, colombages, fermes apparentes, etc. Des formes pittoresques, particulièrement celles des toitures, enrichissent les volumes.. C'est notamment le cas du n^o 10, conçu en 1902-1903 par l'architecte Édouard Elle (agrandi et transformé), du n^o 12 conçu en 1904 par l'architecte Ernest Van Humbeek (banalisée par la perte de ses menuiseries) ou du n^o 24, la Villa des Hortensias, de style éclectiqueStyle éclectique (de 1850 à 1914 environ). Courant architectural original puisant librement son inspiration dans plusieurs styles., conçue en 1898 par les architectes Huvenne et Jasinski, où la lucarneOuvrage construit sur un toit et permettant d’éclairer le comble par une ou plusieurs fenêtres. est modifiée en 1948-1949 (architecte A. de Groeve). Cette phase de construction de villégiatures se prolongera durant l'entre-deux-guerres, avec notamment le n^o 14 (architecte J. Devillers, 1925). Pour des renseignements sur la Villa Lorraine (n^o 16), voir avenue du Vivier d'Oie. Dans sa seconde section, à l'approche de l'avenue Franklin Roosevelt, la chaussée de La Hulpe est bâtie d'immeubles à appartements, érigés dans les années 1960 à 1980. Curieusement, à son embranchement avec l'avenue Roosevelt, elle prend le nom de cette dernière jusqu'au carrefour avec l'avenue du Pérou, pour reprendre ensuite sa dénomination.
Archives
AVB/TP 71663 (1958) ; 10 : 12541 (1902-1903) ; 12 : 12542 (1904), 56712 (1946) ; 14 : 31674 (1925) ; 24 : 12535 (1898), 58549 (1948-1949).

Ouvrages
BARTIER-DRAPIER, S., GILISSEN, J., GILISSEN-VALSCHAERTS, S., et al., Une commune de l'agglomération bruxelloise. Uccle. Géographie. Histoire du Moyen Age et des Temps modernes, Université libre de Bruxelles, Éditions de l'Institut de sociologie Solvay, 1958, p. 184.
DUQUENNE, X., Le bois de la Cambre, Xavier Duquenne éd., Bruxelles, 1989, pp. 8-9, 12.
MOUTURY, S., CORDEIRO, P., HEYMANS, V., Les quartiers Franklin Roosevelt et Vert Chasseur, Cellule du Patrimoine historique, Ville de Bruxelles, Bruxelles, 1998, s.p.